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根据考古学的考证，玛雅文明的出土容器的表面显示一男子吸食原始的雪茄的绘图，证明公元10世纪，加勒比海和中美洲的原住民已经拥有吸食雪茄的技术。虽然吸烟是美洲土著的习惯，但普遍认为雪茄是由热那亚冒险家哥伦布引入欧洲。
1492年，哥伦布的两名船员登陆古巴时，首次吸食烟草，是世上首两位雪茄欧洲吸食者。
公元十九世纪，吸食雪茄比吸食香烟更为普及。在雪茄生产工具未机械化之前，雪茄工业曾经是重要的工业，制造厂雇用大量工人。很多现代的雪茄制造商为了保持传统及威望，依然沿用人手卷制烟草，所以部分的雪茄盒上依然会印有Hecho a Mano，是为手工制造。
小小的雪茄蕴含着深刻的历史
美国实施的古巴禁运
1962年2月7日，美国前总统肯尼迪为制裁菲德尔·卡斯特罗的社会主义政权，对古巴实施禁运，而雪茄问题也随之而生。不仅美国国民因此失去购买当时公认为最上乘雪茄的机会，而古巴雪茄也因而失去庞大的美国市场。根据Pierre Salinger的叙述，2月6日傍晚，肯尼迪总统要求他代为购买千支古巴H. Upmann雪茄，而翌日的早上，当雪茄到货，肯尼迪便签署禁运法案。
在禁运生效前的进口到美国的雪茄仍然可以合法地进行交易。直至2006年，法例依然禁止美国国民购买或进口古巴雪茄，因此高价的走私货和猖獗的伪冒货依然充斥着美国的雪茄市场。
由于个人电脑和互联网的普及，美国国民现在很容易在加拿大的网站上购买来自古巴的雪茄。但经此途径购买雪茄的消费者需要承受被骗的风险，例如购买的是伪冒货或收不到货品。
90年代的雪茄热
1990年代中后期，美国众多的文化现象再次引发起雪茄热。当时，美国各地的大城市流行着奢侈的晚宴，社会名门、电台电视的清谈节目主持、政界人士、蓝领工人、甚至大量的妇女都流行吸食雪茄。
突然而来的雪茄热加上实施了三十多年的古巴禁运，令供不应求的情况十分明显。当时，但凡雪茄零售商都能够轻易说出所有牌子的雪茄及其售价。部分商人更拒绝卖一整盒的雪茄给予单一的顾客，然而背后真正的原因往往是零售商也没有能力支付整盒雪茄的来货价而设的谦词。
为了应付突如其来的需求，最顶级的雪茄的品质也受到短暂的影响。最终，部分顾客也因为供应不足或价格过于昂贵或者热潮退却而戒掉吸食雪茄的习惯。直至2005年，雪茄的售价已经下降至合理水平，最上乘的雪茄牌子的供应也充裕。
雪茄实为文学大成之名
此外，说一句题外话，雪茄一词的翻译，竟是由徐志摩先生完成，取其灰白如雪之意，故名雪茄。有这一出典故，使得雪茄更具浪漫主义气质。
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